A küldetések kétféleképpen teljesíthetőek. Először is, a játékos egy sofőr bőrébe bújhat: rengeteg autós üldözés rendőrökkel vagy ellenséges maffiózókkal sőt mi több, lehetőséged van beülni egy veterán versenyautóba, és résztvenni egy autóversenyben. A simább út, hogy nyugisan keresztül kocsikázol a városon, valamint, betartod a kreszt, és megpróbálod kerülni a konfliktust a rendőrőkkel.

A játékos időnként harmadik személyű nézetbe követheti nyomon az eseményeket, mikor Tommy a Don parancsát hajtja végre, s ilyenkor részt vehetsz lövöldözésekben is. Az akcó sebessége, miden egyes küldetésben más és más, ezzel kerüljük el a monotonitást és az ismétlődést . Minden egyes küldetés eltérő helyszinen játszódik, és ezek az előző feladat elvégzése után válnak elérhetővé.

A küldetések sok színűek. Az első küldetés egy klasszikus autós üldőzés,azután egy mackóssal be kell jutnod észrevétlenül az államügyész erősen védett villájába, hogy ellopjatok egy rendkívül fontos bizonyítékot . Továbbá egy gyilkosság, ahol Tomnak álruhába kell öltöznie, felfegyverezve egy revolverrel, melyben hat tölténny van, csak azért, hogy nyilvánosan intézzen el egy fontos politikai embert egy party közepette a hajón. Másik alkalommal, Tom egy tűzharcba keveredik egy óriási parkolóházban ahol két ellenséges banda küzd egymás ellen, Salieri legjobb embereivel. Majd be kell szállnia egy autóversenybe, mivel az autóversenyző megsérült. És - természetesen - 'védelmi' pénzt is be kell hajtania.